Gerade als Damon denkt, dass er in seinem Kampf gegen Lily die Oberhand gewonnen hat, lässt ihn eine unerwartete Wendung der Ereignisse nach einem Plan B suchen. An anderer Stelle, als die Folgen von Damons Aktionen die ungewollte Aufmerksamkeit von Mary Louise und Nora erregen, sind Stefan und Caroline gezwungen, die Nacht damit zu verbringen, die Mädchen auf dem “Heaven & Hell”-Ball des Whitmore College abzulenken. Schließlich, nachdem er vermutet hat, dass sie etwas im Schilde führt, begibt sich Enzo auf eine Mission, um herauszufinden, was Valerie verbirgt, während ein von Alaric und Bonnie erstellter Plan ihre Welten auf den Kopf stellt.