Nach der gewaltigen Hochzeit von Alaric und Jo nehmen die Dinge eine dramatische Wendung, als ein ungebetener Gast auftaucht und Elena in schreckliche Gefahr bringt. Trotz Matts Rat, die Stadt zu verlassen, um sich selbst zu schützen, nimmt eine aufmüpfige Bonnie die Sache selbst in die Hand, nachdem sie sich auf der Empfängerseite eines verdrehten Plans wiederfindet. Als Stefan und Caroline einen emotionalen Scheideweg in ihrer Beziehung erreichen, steht Tyler nach einem Wiedersehen mit Liv vor einer Entscheidung, die sein Leben für immer verändern könnte. Währenddessen veranlassen Lilys rücksichtslose Handlungen Stefan zu erkennen, wie weit seine Mutter gehen wird, um sich mit ihrer “Familie” wieder zu vereinen.