Elena trifft auf dem Campus einen traurigen und verschlossenen Studenten. Elena und Damon besuchen den historischen Ball von Whitmore als Anne Boleyn und Henry VIII. verkleidet. Dort erhält Elena eine beunruhigende Nachricht von Dr. Maxfield. Nadia enthüllt Katherine ihre überraschende Geschichte. Silas verlangt, dass Damon eine unvorstellbare Tat begeht.