Anna bringt einen überraschenden Gast mit, wenn sie Damon einen Besuch abstattet. Elena und Stefan haben ein peinliches Doppeldate mit Caroline und Matt, aber Stefan und Matt finden, dass sie einige Gemeinsamkeiten haben. Jenna trifft sich wieder mit ihrer alten Freundin Kelly, und Jeremys Beziehung zu Anna nimmt eine unerwartete Richtung.