Gerade noch wirkte Barney wie ein geläuterter junger Mann, der den Sinn des Lebens in einer glücklichen Beziehung erkannt hat. Doch nach der Trennung von Robin tröstet er sich auf die einzige Weise, die er kennt: indem er sich direkt wieder in die Datingwelt stürzt. Helfen sollen seine alten Anmachsprüche, die er in seinem „Playbook“ sammelt, doch es scheint nichts zu klappen wie früher. Robin hingegen stürzt sich in die Arbeit und hört nicht auf ihre Freunde, die ihr klarzumachen versuchen, dass sie sich mit der Trennung auseinandersetzen muss statt sie einfach zu vergessen.