Was ist bloß aus Barney Stinson und Robin Scherbatsky geworden? Er, der ehemalige Frauenheld, geht zunehmend auseinander, sie sieht um Jahre gealtert aus. Als Barney dann auch noch Ted seine Pornosammlung schenkt, ist den Freunden alles klar: Barney ist nicht mehr der, der er war. Ob man es glaubt, Lily entscheidet, das Paar auseinander zu bringen. Zu Teds Entsetzen hat sie eine lange Liste von Beziehungen vorzuweisen, die ihr in der Vergangenheit ein Dorn im Auge waren – und die sie sabotiert hat. Robins alter kanadischer Freund Alan Thicke soll helfen.