Robins Jugendliebe Simon ist in New York und Robin möchte ihn ihren Freunden vorstellen. Simon, der einst ein ebenfalls gefeierter Star war, verhält sich immer noch unhöflich und arrogant, sodass die Freunde Robin von ihm abraten – diese ist aber immerhin der verliebte Teenager wie vor 15 Jahren. Erst als sie merkt, dass er sie nur ausnutzt und schließlich seine Ex verlässt, ist es Barney, der ‚Robin Sparkles‘ wieder aufmuntern kann.