Chuck will endlich handfeste Beweise gegen seinen Vater in den Händen halten. Auf einer Pferdemesse fernab der Stadt, hofft er auf eine Person zu treffen, die ihm in der Angelegenheit weiterhelfen kann. Kurz bevor er aufgeben will, bringt ihn Blair auf eine heiße Spur. Serena und Steven wollen unterdessen reinen Tisch machen und sich ihre bisherigen Liebesgeschichten erzählen. Auf Stevens Offenbarung ist Serena jedoch nicht im Geringsten vorbereitet.